Вскоре Винни Пух повстречался со своим другом осликом Иа. К сожалению у него не было меда. Но ослик был сильно озабочен тем, что у него совсем не было хвоста! Винни Пух очень расстроился за друга и тут же сообщил ему: «Я найду твой хвост, а потом пойду искать себе мед.”
В это самое время они услышали как к ним с дерева спускается Сова. Оказывается, она слышала весь их разговор и предложила также свою помощь в поиске пропавшего хвоста.
Вскоре все собрались вокруг дома мальчика и он громко, чтобы все слышали, огласил предстоящий конкурс:
Винни Пух особенно обрадовался призу и не только он, но и его голодный животик тоже. Он вспомнил про свои часы с кукушкой и подумал, что они были бы самым подходящим хвостом для Иа. Винни Пух быстро сбегал домой и принес часы, он помог Иа прикрепить их сзади вместо хвоста и вначале ослик очень обрадовался, но потом, когда ему захотелось присесть, он , конечно же, сел прямо на часы и раздался громкий звук, — это Иа сломал часы.
Что ж, пришлось искать другой хвост. Пятачок предложил ему свой шарик, но он тоже не подошел:как только его привязали вместо хвоста, ослик стал подниматься вверх вместе с шариком и мог вообще улететь!
Он побежал навстречу предстоящему обжорству и вдруг… Ух! Он упал прямо в яму!